20 мая подразделения группировки «Север» на Сумском направлении продолжили расширять полосу безопасности. Удары наносили по скоплениям живой силы и техники противника в районах Уланово, Дегтярного, Катериновки, Могрицы, Кровного, Конотопа, Вольной Слободы, Заречья, Пустогорода, Толстодубово, Гавриловой Слободы и Рясного.

В Шосткинском районе обстановка не изменилась — артиллеристы и операторы БПЛА работали по ранее вскрытым целям. На Тёткинско-Глушковском направлении серьёзные потери несёт 158-я отдельная механизированная бригада ВСУ, что подтверждают некрологи украинских националистов.

В Сумском районе штурмовики продвинулись на 19 участках до 450 метров. Продолжается зачистка подвалов в Запселье и Кондратовке, стрелковые бои идут в окрестностях Иволжанского. В Краснопольском районе штурмовые группы продвинулись в Рясном и вокруг него до 200 метров.

За сутки подтверждённые потери противника в Сумской области превысили 120 человек. Уничтожены гаубица Д-30, 3 миномёта, 11 пикапов, 2 грузовых автомобиля, квадроцикл, 31 пусковая установка БПЛА, 21 дрон самолётного типа, 15 «Баба Яга» и 9 НРТК.